Caldwell dołączył do Colts w 2002 roku. Początkowo pełnił rolę trenera rozgrywających, a później został asystentem głównego szkoleniowca. Siedem lat po przybyciu do Indianapolis przeją rolę nazywaną w Stanach "head coach".
Choć odchodzi w niesławie, Colts pod jego wodzą nie grali bardzo źle. Należy przypomnieć, że w 2010 roku ekipa zagrała w Super Bowl XLIV. Przegrali wtedy z New Orleans Saints 17:31. Oprócz tego, Indianapolis jest jedyną drużyną, która w ostatnich dziewięciu sezonach zaliczała dwucyfrową ilość zwycięstw. To wspaniały rekord, będący wielką zasługą Caldwella.
Były już trener Colts był jedynym, który w swoim debiutanckim sezonie zaliczył aż czternaście zwycięstw. W latach 2009 i 2010 jego drużyna wygrywała Konferencję AFC South. Dopiero w obecnym sezonie przyszedł poważny kryzys, który obnażył kilka wad obecnego składu. Jedną z nich jest fakt, że drużyna bez Peytona Manninga nie radzi już sobie tak dobrze.
Pełną listę rekordów możecie znaleźć tutaj, na oficjalnej stronie Indianapolis Colts.